Este documental nació de la inquietud de la directora, Rosanna Arquette, por conocer las razones por las que Debra Winger dejó aparcada su carrera como actriz justo cuando estaba en la cúspide. Ciertamente, la industria del cine no se lo pone nada fácil a las mujeres, en especial a las que ya tienen algunos añitos.
Inglaterra, S. XVI, época Isabelina. William Shakespeare (Fiennes) ha perdido su inspiración. La encargada de devolvérsela será Viola de Lesseps (Paltrow), a punto de casarse con un hombre que no ama. Enamorada de la obra de Shakespeare, Viola decide convertirse en actriz, algo prohibido por las leyes de la época.
